Hur att syntetisera ribos

En praktisk , fyra -stegsmetod kan syntetisera ribos från en L -arabinos -derivatet med användning av primärt oxidationen enligt Swern Teknik och en efterföljande stereoselektiv reduktion tillsammans med inversionen av 2 - hydroxi-gruppen av L- arabinos -derivatet. Enligt J Stage , om processen genomförs på rätt sätt , kan resultaten av denna metod visar ett relativt högt 76,3 procent utbyte från skyddade L -arabinos -derivat , vilket innebär en betydande ökning av experimentell effektivitet . Saker du behöver
L - arabinos
16,4 g , 100 mM metyl-beta - L - arabinopyranosid
38,6 g , 300 mM 2,2- dimetoxipropan
130 ml torr dimetylformamid
Amberlyst 15 , 1 g
Mekaniska omrörare
Dimetylsulfoxid (DMSO ) katalog Oxalylklorid
reduktionsmedel, såsom LiAlH4
EtOH
80 procent AcOH
metyl beta-L- ribopyranoside
Silikagelkolonnkromatografi apparat
Bägare
Bunsenbrännare
Visa fler instruktioner
en

Skapa en tillräckligt ren , färglös sirap av L- arabinos -derivatet 3 ,4- O -isopropyliden- beta-L- arabinosid , från L- arabinos . Detta uppnås genom att blanda 16,4 g, 100 mM metyl-beta -L- arabinopyranosid med 38,6 g, 300 mM 2,2-dimetoxipropan i 130 ml torr dimetylformamid i närvaro av Amberlyst 15 , 1 g . Detta kräver mekanisk omröring vid rumstemperatur under 18 timmar. Filtrera hartset och indunsta lösningsmedlet , sedan samar förånga resterna produceras med m- xylen. Produkten är L - arabinos i sirapsliknande form .
2

utsätta L - arabinos derivat till Swern oxidation . Detta är en vanlig kemisk förfarande , som undviker användningen av toxiska metaller , såsom förklaras av organisk kemi . Dimethylchlorosulphonium jon skapas genom omsättning DMSO med oxalylklorid vid -78 grader Celsius. Denna mellanprodukt sedan de- protoneras för att bilda en svavelylid , som sedan intramolekylärt de- protonerade för att ge produkten . Addera 3

Följ med reduktion i närvaro av en effektiv reducerande medel, såsom LiAlH4 eller LiAlH ( OtBu ) 3 , i EtOH vid noll grader Celsius.
4

de- skydda isopropylidengruppen av derivatet (som kanske inte har avskiljes ännu) genom tillsats av föreningen till 80 procent AcOH , metyl- beta-L- ribopyranoside och skaka bort överskottet , oönskade grupper genom att utsätta den resulterande blandningen för silikagelkolonnkromatografi .
5

Upprepa Swern- oxidation, reduktion och de- skydd med den resulterande blandningen , för att ytterligare förbättra mellansteget utbyte , då de- skydda den anomera positionen för den slutliga föreningen genom behandling med 0,8 molar HCl.
6

Neutralisera reaktionsblandningen med en syrakatalysator såsom Dowex 50W katjonbytesharts i vätejoner ( H + ) formen för att skapa den slutliga , önskade produkten , L - ribos . Addera